시작 스톡 옵션 설명

시작 스톡 옵션 설명.

면책 조항 : 저는 변호사도 아니고 회계사도 아닙니다. 나는 TV에서 그것들을 연주하지도 않는다. 제가 한 것은 연구입니다. 나는 또한 서류 작업을 파악해야하는 몇 가지 신생 기업에서 근무했습니다. 분명하지만 스톡 옵션 관련 결정을 내리기 전에 자격을 갖춘 재무 또는 법률 고문과상의하십시오. 전문가가있는 분이라면 언제든지 수정 사항이있는 줄을 내 보내주십시오.

왜 주식 옵션을 포기해야합니까?

그들은 자유 롭기 때문에. 음, 정확히는 자유롭지는 않지만 가까이 있습니다. 신생 기업은 종업원을 투자자의 목표에 맞게 조정할 수있는 스톡 옵션을 제공합니다. 일반적으로 회사는 매월 자금을 조달 한 후 종업원에게 주식 풀을 제공합니다. 이 수영장은 서비스, 계급 및 보드의 변덕에 따라 미 지불 주식수의 약 10-20 % 사이에 있습니다. 따라서 스톡 옵션은 직원을 소유주와 조금 더 비슷하게 만드는 특권입니다.

주식의 종류.

스톡 옵션을 파헤 치기 전에 회사에서 발행 할 수있는 주식 유형에 대해 논의해야합니다. 이것은 회사의 전체 소유권에 영향을 미치는 주식 미 지불 금액이 완전히 희석 될 것이므로이를 이해하는 것이 중요합니다. 다양한 유형은 다음과 같습니다.

설립자 주식 : 회사 창립시 한 번만 발행되는 특별한 종류의 주식입니다. 가격이 낮고 (센트 순서대로) 구매하고 보유하는 데있어 세금 혜택 (장기 자본 이득)이 있기 때문에 일반적으로이 유형의 주식을 구입합니다.

우선주 : 이름에서 알 수 있듯이 우선주는 특별합니다. 일반적으로 투자자만을 위해 예약되었으며 특별한 특전이 있습니다. 이러한 특혜에는 우선 지급, 일반 (예 : 배수)으로 전환하기 전의 선호도 및 의결권이 포함됩니다. 우선 주식 가격 및 조건은 1 라운드 (예 : A 라운드, B 라운드)로 설정됩니다.

공통 주식 : 선호하지 않으면 일반적입니다. 결국 모든 주식은 각 라운드에 나열된 선호도에 따라 일반 주식으로 전환 될 수 있습니다. 이것은 발행 된 총 발행 주식수와 보통주가 유동성 행사 (예 : 매수 또는 공개)에 참여할 수있는 금액을 설정하기 때문에 중요합니다. 어떤 경우에는 우선주가 모든 돈을 받고 보통주를 아무 것도 남기지 않을 것입니다. 보통주가 귀하의 옵션입니다.

옵션 유형.

시작시 얻을 수있는 옵션은 인센티브 스톡 옵션 (ISO) 또는 비 정식 스톡 옵션 (NSO)뿐입니다. 국세청이 말하면, ISO는 법정 선택권 (statutory option)이라고 불리고 NSO는 비공식적 인 선택 사항이라고 부릅니다.

인센티브 주식 옵션.

이러한 유형의 옵션은 직원에게만 발행 할 수 있습니다. 그들은 특정 세제 혜택을 가지고 있는데, 가장 큰 것은 옵션의 행사가 아니라 주식 판매에 대해 ISO가 과세된다는 것입니다. 즉, 옵션을 행사할 수 있고 주식을 실제로 팔 때까지 세금에 대해 걱정할 필요가 없습니다. 정확히는 아닙니다. 당신은 대안적인 최소 세법 (AMT)을 조사 할 필요가 있습니다. 그 이유는 그것이 다른 규칙들에 의해 실행되기 때문입니다 (아래 참조). ISO가 따르는 다른 규칙 중 일부는 다음과 같습니다.

공정한 시가 (FMV)로 부여되어야합니다.

이사회 승인 후 10 년이되어야합니다.

부여 일로부터 10 년 후에 행사되어야합니다.

비 규정 스톡 옵션.

시동시 다른 모든 옵션은 일반적으로 NSOs입니다. 영장 청구서가 있지만 보통 외부 투자자 용으로 예약되어 있으므로 여기서 다루지 않을 것입니다. NSO는 ISO보다 유연성이 있지만 동일한 세금 혜택이 없습니다. NSO의 주요 특징은 옵션을 행사할 때 세금이 부과된다는 것입니다. 이것은 그들이 평범한 소득세 수준에서 과세된다는 것을 의미하며 장기간 자본 이득의 이익을 얻지 못합니다. NSOs는 다음과 같은면에서 유연성이있다.

누구에게나 주어질 수 있습니다.

현재 시장 가격보다 높거나 높거나 낮을 수 있으므로 FMV에 문제가 없습니다.

자신이 갖고있는 옵션의 유형을 이해하는 것이 중요합니다. 세금 문제는 잘못된 행동을하는 경우 심각하고 심각합니다. 최선의 행동 방침에 대해 전문 세무 고문과 상담하는 것이 가장 좋습니다.

옵션 가격.

ISO 옵션은 무역에서 알려진 복잡한 프로세스를 통해 409A로 책정됩니다. 복잡하고 시작하기가 어려우므로 자세한 정보를 얻지 못할 것입니다. 옵션 가격 결정에 대해 염두에 두어야 할 점은 현재 선호되는 라운드 가격보다 적을 것입니다. 회사가 유동성 행사에 가까워짐에 따라 옵션 가격은 라운드 가격에 수렴 할 것입니다. 이것에 대한 합리적은 간단합니다. 신생 기업 초기에 위험은 높습니다. 옵션을 행사할 수 없으므로 옵션을 행사할 수 없을 때 주변에 없을 수도있는 회사의 미래 가치를 기반으로 가치를 산출해야합니다. 이 모든 것은 초기 옵션이 더 위험하기 때문에 가치가 낮다는 것을 의미합니다. 유동성 사건의 확률이 점점 커지면서 옵션의 위험도가 낮아지기 때문에 더 가치가 있습니다.

스톡 옵션은 시간이 지남에 따라 가득합니다. 일반적으로 옵션은 4 년 동안 1 년 동안 절벽을 거쳐 확정됩니다. 1 년의 절벽은 부여 날짜 이후 1 년이 지난 후에도 기득권 옵션을 얻지 못한다는 것을 의미합니다. 이 시점에서 옵션의 25 %가 조끼가됩니다. 그 후에, 가득액 계획은 4 년 가득액 계획을 위해 달 당 1/48이다.

특정 이벤트에 대한 가득 조건 트리거가있을 수 있습니다. 이것들은 모두 회사와 이사회에 달려 있습니다. 전형적인 가득액 방아쇠는 제목의 통제 또는 손실의 변화일지도 모른다. 이 경우 모든 옵션이 즉시 가득 될 수 있습니다. 그것은 보드에 달려 있습니다. 보너스로 부여 된 옵션 (즉, 부여 일에 100 % 적용)을 전액 보유하는 것은 전례가 아닙니다.

국세청 섹션 83B.

IRS Section 83B는 직원들이 제한된 스톡 옵션에 세금이 부과되는 방식을 변경할 수 있도록하는 선거입니다. 제한된 재고는 일반적으로 두 가지 범주로 나뉩니다.

설립자 주식 : 회사 설립시 공정 시장 가치 (Fair Market Value, FMV)는 결정하기 어렵고 상당히 낮습니다. 창업 주식은 제한되고 "부여"되거나 즉시 부여됩니다 (예 : 가득 된 일정 없음). 이것은 83B 선거없이 각 라운드에서 평가 된 주가로 AMT를 지불한다는 것을 의미합니다. 따라서 모든 창립자는 주식을 사고 83B 선거를해야합니다. 이것은 (장기 자본 이득 시계를 시작하기 때문에) 가장 유리한 세제 혜택을 보장하고 모든 AMT 문제를 제거합니다. 단점은 회사가 실패 할 경우 주식 가격 (가장 낮을 가능성이 높음)을 낼 수 있다는 것입니다.

조기 옵션 운동 : 일부 옵션 플랜은 귀하가 옵션을 행사하기 전에 옵션을 행사할 수 있도록합니다. 이러한 유형의 운동은 30 일 이내에 이루어져야합니다. 세금 혜택은 주식이 가득되는 동안 장기 자본금을 시작한다는 것입니다.

이거 좀 까다 롭습니다. 세금 계산 방법을 이해하려면 실제로 보조금 서류를주의 깊게 읽어야합니다. CFO에게이 사실을 설명하거나 전문가에게 추천하도록 요청하는 것은 전적으로 허용됩니다.

세금 계산.

세금은 복잡합니다. 그것을 더욱 복잡하게 만들기 위해 IRS는 사실 두 가지 세금 시스템을 가지고 있습니다. 예. 완전히 다른 규칙을 가진 두 가지 세금 시스템. 스톡 옵션 행사는 각 시스템에 대해 세금 영향을 미칩니다.

표준 소득세.

우리 모두가 세금을 내고 있기 때문에 대부분의 사람들은이 시스템에 익숙합니다. 옵션은이 시스템에서 두 가지 방식으로 과세 될 수 있습니다 : 단기 자본 이득 (일반 소득과 같은) 또는 장기 자본 이득 (감소 된 비율로). 이 비율은 항상 다양하기 때문에 장기 자본 이득 비율과 옵션과의 관계를 살펴 보는 것이 가장 좋습니다. 이 글을 쓰는 시점에서, 장기 양도 차익 기준은 부여 일로부터 2 년 그리고 행사 일 이후 1 년입니다. 장기 자본 이득 비율은 귀하의 세율에 따라 5 % 또는 15 % 사이입니다.

대체 최소 세금 (AMT)

AMT는 과세 대상없이 개최 할 수있는 능력 때문에 ISO 옵션에 문제가됩니다. 옵션을 행사할 때가 아니라 주식을 팔 때 ISO에 과세된다는 것을 기억하십시오. NSO는 귀하가 옵션을 행사할 때 과세되므로, 귀하의 정규 소득 세율로 과세됩니다. 같은 해에 ISO를 행사하고 판매하는 경우, AMT는 단기 자본 이익을 고려하고 귀하의 정상 소득 세율로 과세되므로 문제가되지 않습니다.

ISO는 구매자와 보조금 가격 사이의 차이가 AMT의 적용을 받는다는 점에서 직원에게 큰 단점을 가지고 있습니다. 최대 $ 175,000 이하의 과세 소득의 경우, AMT 요금은 26 %입니다. $ 175,000 이상은 28 %입니다. AMT 요율이 귀하의 일반 세율보다 높으면 일반 세율이 아닌 AMT를 납부하십시오. 또한 최소 세금 공제 (MTC)라는 금액이 있는데, 이는 AMT 금액과 귀하의 정상 세금 금액 (AMT가 더 높은 경우)의 차이입니다. 이 MTC는 다음 해에 추론 될 수 있습니다.

나는 지금 당신의 두뇌가이 모든 것에서 상처받을 것이라고 확신합니다. 내 것도. AMT의 모든 일에서 벗어나는 것은 그것이 존재한다는 것을 알고 귀하의 회계사와 이야기하는 것입니다.

몇 가지 예.

이 예제가 어떻게 작동하는지 몇 가지 예를 살펴 보겠습니다.

예제 1 : NSO 옵션.

Jane은 Wonderful Company로부터 1.00 달러에 5,000 개의 NSO 옵션을 받았습니다. 가득한 일정은 1 년의 절벽으로 4 년입니다. 부여 날짜 이후 2 년이되었으며 Jane은 몇 가지 옵션을 사용하기를 원합니다. 현재 주가는 $ 2.50입니다. 그래서 수학은 다음과 같이 보입니다.

총 옵션 : 5,000

옵션 가격 : $ 1.00.

옵션 값 : $ 1,000 (보조금에서)

2 년 후에 부여 된 옵션 : 2,500 (24/48 또는 1/2)

기득권 옵션 : 2,500 * 2.50 = 6,250 달러.

Jane이 NSO 옵션을 행사하자마자, 그녀는 일반 소득세 (단기 자본 이득)를 $ 2.50 & # 8211; 주당 $ 1.00 = $ 1.50.

6,250 달러 (운동 가치) & # 8211; $ 2,500 (옵션 가격) = 과세 대상 소득 $ 3,750.

이제 그녀가 주식을 보유했다면 심지어 장기간 자본 이득의 기간에도 불구하고 그녀는 3,750 달러의 세금을 여전히 빚지고있을 것입니다. 따라서 주식이 나중에 올라갈지라도 빚진 세금을 충당하기 위해 몇 가지 옵션을 판매하는 것이 중요합니다.

예제 2 : ISO 옵션.

Jim은 Uber Cool Company에서 $ 0.25에 10,000 가지 ISO 옵션을 받았습니다. 가득한 일정은 1 년의 절벽으로 4 년입니다. 부여 날짜로부터 1.5 년이되었는데 이제는 Jim이 몇 가지 옵션을 사용하려고합니다. 현재 주가는 $ 9.50입니다. 짐의 수학은 다음과 같습니다.

총 옵션 : 10,000

옵션 가격 : $ 0.25.

옵션 값 : $ 2,500 (보조금에서)

1.5 년 후의 기득권 옵션 : 3,750 (18/48 또는 3/8)

기득권 옵션 : $ 35,625.

Jim은 자신이 보유한 ISO 옵션을 사용합니다. 그 시점에서, 그는 일정한 소득세가 없지만 보조금과 행사 가격 사이의 스프레드 ($ 9.50 & $ 0.25 = $ 9.25 * 3,750 = $ 34,687.50)는 AMT의 적용을받습니다. 따라서 Jim은 회계사와상의하여 AMT로 인해 방아쇠를 당길 것인지 확인해야합니다. Jim이 운동을 한 후 1 년 이상 주식을 보유하고있는 경우 Jim은 주식을 팔 때 장기간 자본 이득을 빚게됩니다.

세금 시스템의 복잡성으로 인해 귀하가 행사 옵션을 선택할 때 빚진 것을 이해하는 것이 어려워집니다. 우리 세금 체계의 변화하는 본질과 당신은 왜 1) 나는 회계사가 아니며 2) 왜 그렇게 많이 돈을 받는지 볼 수 있습니다. 이 문제를 해결할 때 전문가의 도움을받는 것이 가장 좋습니다. 당신이해야 할 일은 용어에 익숙해 져서 질문을 할 수있는 것입니다. 아래에 나열된 것은 귀하가 알아야 할 사항이나 요약해야 할 사항입니다.

옵션 유형 : ISO (직원 전용) 또는 NSO (모든 사용자)

ISO는 운동시 세금이 부과되지 않지만 판매시 세금이 부과됩니다. 그것은 그 불쾌한 AMT 방아쇠를 가지고있다.

통계청은 행사 당시 세금이 부과됩니다.

조업 일정은 일반적으로 4 년이며 1 년 동안 절벽이 있습니다.

특정 AMT가 ISO를 트리거합니다 (회계사와 대화).

행사 옵션 보류 기간.

귀하의 옵션이 국세청 섹션 83B 선거에 대한 자격이 있습니까?

참조.

스톡 옵션 계획 조항.

David Naffziger의 블로그에서 ISO / NSO 스톡 옵션에 관한 자세한 기사.

IRS Publication 525는 과세 소득 및 비과세 소득과 관련이 있습니다.

83b 선거에 대한 좋은 설명.

AMT와 스톡 옵션에 관한 훌륭한 기사.

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이 소식에 대한 사회적 댓글 및 분석 & # 8230;

시작할 때 부자가되고 싶다면, 이 문제를 수락하기 전에이 질문을하는 것이 좋습니다.

Yext가 2 천 7 백만 달러의 막대한 자금 조달을 발표 한 이후로 모든면에서 좋은 반응을 얻었습니다. 그러나이 직원들은 스톡 옵션에 어떤 의미가 있는지 모른다. 비즈니스 내부자를 통한 Daniel Goodman.

Bryan Goldberg의 첫 번째 시작 인 표백하는 사람 보고서 (Bleacher Report)가 2 억 달러 이상을 팔았을 때 스톡 옵션을 가진 직원은 다음 두 가지 방법 중 하나로 반응했습니다.

골드버그는 이전에 Business Insider와의 인터뷰에서 판매에 대해 "일부 사람들의 반응은 '오 마이 갓, 이것은 상상할 수있는 것보다 많은 돈'이라고 말했다"고 밝혔다. "어떤 사람들은 '그게 다야?' 당신은 그것이 무엇이 될 것인지 결코 알지 못했습니다. "

창업자 나 투자자가 아닌 신생 회사의 직원 인 경우 귀사가 주식을 제공하면 아마도 "보통주"또는 보통주 옵션으로 끝날 것입니다. 회사가 공개적으로 공개되거나 주당 가격으로 옵션의 파업 가격을 훨씬 상회하는 경우 일반 주식으로 인해 부자가 될 수 있습니다. 그러나 대부분의 직원들은 보통주 보유자가 선호 주주가 삭감 한 후에 남은 돈 냄비에서만 돈을 받는다는 것을 인식하지 못합니다. 그리고 보통주 보유자는 우선주가 투자자보다 더 많은 돈을 팔아도 보통주가 거의 쓸모가 없다는 좋은 조건이 주어 졌음을 알 수 있습니다.

제안을 수락하기 전에 몇 가지 현명한 질문을하고 각각의 의미있는 투자가 이루어진 후에 시작이 끝날 때 주식 옵션에 대한 가치 또는 그 부족에 놀랄 필요가 없습니다.

우리는 다수의 신생 기업 이사회에 임명되어 정기적으로 임기표를 작성하는 적극적인 뉴욕시 벤처 캐피털리스트에게 직원들이 고용주에게 물어야하는 질문에 대해 질문했습니다. 투자자는 이름을 밝히지 말라고 요청했지만 내부의 특종을 공유하게되어 기뻤습니다.

영리한 사람들이 스톡 옵션에 대해 묻는 것은 다음과 같습니다.

1. 완전 희석 방식으로 얼마만큼의 지분을 제공하는지 질문하십시오.

벤처 캐피탈은 "기업들은 때때로 당신에게 주식의 수를 알려주지 만 회사가 수십억의 주식을 가질 수 있기 때문에 전혀 의미가 없다"고 말한다. "만약 당신이 10,000 주를 얻으려고한다면, 그것은 아주 많이 들리 겠지만 실제로는 아주 적은 금액 일 것입니다."

대신 스톡 옵션이 차지하는 비율을 물어보십시오. "완전히 희석 된 기초"에 대해 묻는다면, 이것은 회사가 이미 발행 된 주식뿐만 아니라 앞으로 발행해야하는 모든 주식을 고려해야한다는 것을 의미합니다. 또한 전체 옵션 풀을 고려합니다. 옵션 풀은 신생 기업을 장려하기 위해 마련된 주식입니다.

동일한 질문을하는 더 간단한 방법은 : "회사의 어떤 비율이 실제로 내 주식을 대표합니까?"

2. 회사의 "옵션 풀"이 얼마나 오랫동안 지속되고 회사가 모집 할 가능성이 더 많은지 물어보십시오. 그러면 소유권이 희석 될 수 있는지 여부와시기를 알 수 있습니다.

회사가 새로운 주식을 발행 할 때마다 현재의 주주는 자신이 소유 한 회사의 비율이 감소한다는 것을 의미하는 "희석 된"결과를 얻습니다. 수년에 걸쳐, 많은 신규 자금 조달을 통해 소유 비율이 크게 시작되면서 (비록 그 가치가 증가했을지라도) 작은 지분으로 희석 될 수 있습니다. 만약 당신이 가입하고있는 회사가 앞으로 몇 년 동안 더 많은 현금을 조달해야한다면, 당신은 지분이 시간이 지남에 따라 상당히 희석된다고 가정해야합니다.

일부 기업은 또한 매년 기존 기준으로 옵션 풀을 늘려 기존 주주를 희석시킵니다. 다른 이들은 몇 년 동안 지속될 수있는 충분한 수영장을 따로 마련하고 있습니다. 옵션 풀은 투자가 회사로 펌핑되기 전이나 후에 생성 될 수 있습니다. 유니언 스퀘어 벤처 (Union Square Ventures)의 프레드 윌슨 (Fred Wilson)은 "다음 자금 조달 때까지 회사의 고용 및 유지에 필요한 자금을 충당 할 수있을 정도로 큰 사전 자금 (사전 투자) 옵션 풀을 요청하는 것을 좋아합니다."

우리가 이야기 한 투자자는 투자자와 기업가가 함께 옵션 풀을 만드는 방법을 설명했습니다. "귀하의 회사에 투자 할 계획이라면 다음과 같이 동의합니다. '여기에서 우리는이 많은 사람들을 고용해야 할 것입니다. 그래서 공평 예산을 만들어 보겠습니다. 저는 회사의 10-15 %를 포기해야한다고 생각합니다. ' 그것이 옵션 풀입니다. "

3. 다음으로, 회사가 얼마나 많은 돈을 모으고 있는지 알아야합니다.

한 회사가 수백만 달러를 모금하면 정말 멋지게 들립니다. 그러나 이것은 무료 돈이 아니며 스톡 옵션에 영향을 줄 수있는 조건이있는 경우가 많습니다.

"내가 회사에 합류하는 직원이라면, 내가 듣기를 원하는 것은 당신이 많은 돈을 모으지 않은 것이고 그것은 곧바로 우선적으로 선호된다는 것"이라고 투자자는 말합니다.

가장 일반적인 투자는 우선 주식 형태로 이루어지며, 이는 종업원과 기업가 모두에게 좋습니다. 그러나 우선주의 다른 풍미가 있습니다. 그리고 스톡 옵션의 궁극적 인 가치는 귀사가 발행 한 종류에 따라 다릅니다.

다음은 가장 일반적인 종류의 우선주입니다.

스트레이트 선호 - 출구에서 우선주 보유자는 보통주 보유자 (종업원)가 십센트에 오기 전에 수익을 얻습니다. 우선권을위한 현금은 벤처 캐피털의 주머니에 직접 들어갑니다. 투자자는 "우리 회사에 700 만 달러를 투자하고 1000 만 달러를 팔면 첫 번째 7 백만 달러가 선호되고 나머지는 보통주로 돌아갑니다. 직무 우선주를 의미하는 전환 가격 (일반적으로 사후 환산 가치)은 자신이 소유 한 회사의 비율을 의미합니다. "

참여 선호 - 참여 우선권에는 우선주가 청산 이벤트에서 각 주당 얻을 금액을 늘리는 용어 집합이 제공됩니다. 참여 우선주는 신생 기업이 출국 할 때 보통주에 우선하는 우선주에 배당금을 지급합니다. 참여한 투자자는 청산 행사 (우선주 보유자와 마찬가지로)와 미리 배당금을 지급받습니다.

참여 우선주는 보통 투자자가 창업자가 믿는만큼의 가치가 있다고 생각하지 않을 때 제공됩니다 - 그래서 회사는 참여 우선주의 조건을 정당화하고 감추기에 충분히 커야한다는 회사에 투자하기로 동의합니다 - 보유자.

참여 선호의 최종선은 우선주가 지급되면 일반 주주 (즉, 귀하)에게 남아있는 구매 가격이 줄어들 것입니다.

다중 청산 선호 - 선호 보유자와 보통주 보유자를 도울 수있는 또 다른 유형의 용어입니다. 우선주가 발행 된 가격보다 높은 거래가있는 보통주와 동일한 가격을 지불하는 직선 우선주와 달리, 복수 청산 선호는 우선주가 투자 수익을 보장하도록합니다.

초기 사례를 사용하기 위해서는 투자자가 7 백만 달러의 투자로 인해 매각시 다시 투자해야하는 대신, 3 배의 청산 선호는 우선주가 2100 만 달러의 매출을 올릴 것이라고 약속 할 것입니다. 회사가 2 천 5 백만 달러에 판매 한 경우, 즉 우선주가 2 천 1 백만 달러를 얻게되면 일반 주주는 4 백만 달러를 분할해야합니다. 신생 기업이 어려움을 겪고 투자자가 자신이 겪고있는 위험에 대해 더 큰 프리미엄을 요구하지 않는 한, 다중 청산 선호는별로 일반적이지 않습니다.

우리 투자자는 모든 벤처 캐피탈의 신생 기업 중 70 %가 직선 우선주를 보유하고있는 반면 약 30 %는 우선주에 구조를 가지고 있다고 추정합니다. 헤지 펀드는 종종 참여 우선주에 큰 평가를 제공하기를 좋아합니다. 그들이 사업에 특별한 확신이없는 한, 기업가들은 "나는 단지 참여하기를 원하고 3 배의 청산으로 사라지 겠지만 10 억 달러에 투자 할 것"이라고 약속해야한다. 이 시나리오에서 투자자는 분명히 회사가 그 가치에 도달하지 않을 것이라고 믿습니다. 이 경우에는 3 배의 돈을 돌려 일반 주식 소지자를 없앨 수 있습니다.

4. 얼마나 많은 빚이 회사를 키웠습니까?

부채는 벤처 채무 또는 전환 사채의 형태로 올 수 있습니다. 직원이 출구에서 1 페니를보기 전에 투자자에게 돈을 지불해야하기 때문에 직원이 회사에 얼마나 많은 부채가 있는지를 아는 것이 중요합니다.

부채와 전환 사채는 매우 잘 수행하고 있거나 매우 어려움을 겪고있는 회사에서 흔히 볼 수 있습니다. 둘 다 기업가들이 자신의 회사가 더 높은 가치 평가를받을 때까지 가격 책정을 연기 할 수 있도록 허용합니다. 일반적인 발생 및 정의는 다음과 같습니다.

부채 - 이것은 투자자로부터의 대출이며 회사는이를 다시 지불해야합니다. "때로는 기업들이 많은 목적으로 사용될 수있는 소액의 벤처 부채를 모으는 경우가 있지만 가장 일반적인 목적은 다음 라운드에서 더 높은 가치를 얻을 수 있도록 활주로를 확장하는 것입니다"라고 투자자는 말합니다.

전환 사채 (Convertible note) - 차후에 주식으로 전환하도록 설계된 부채 및 높은 주가. 신생 기업이 부채와 전환 사채 모두를 조달했다면, 투자자와 창립자가 출구 상황에서 가장 먼저 성과를내는지를 결정하는 토론이 필요할 수 있습니다.

5. 회사가 많은 빚을지게했다면, 판매 이벤트에서 지불금 조건이 어떻게 작동하는지 질문해야합니다.

당신이 많은 돈을 모으는 회사에 있고, 그 조건이 직선 우선주 이외의 것이라는 것을 알고 있다면, 이 질문을해야합니다.

주식 옵션이 "돈으로"시작되는 판매 가격 (또는 평가)이 무엇인지 정확하게 물어야합니다. 우선주 상단의 부채, 전환 사채 및 구조가이 가격에 영향을 미친다는 사실을 명심하십시오.

Max Schireson의 블로그.

기술 및 기술 비즈니스에 대한 생각.

시작 스톡 옵션 설명.

주식 옵션은 창업의 꿈의 큰 부분이지만 주식 옵션으로 소득을 많이 창출 한 고위 간부조차도 잘 이해하지 못하는 경우가 많습니다. 다음은 직원이 알아야 할 주요 문제를 설명하려는 나의 시도입니다.

& # 8220; 스톡 옵션 & # 8221; 일반적으로 부여 된대로 현재 결정된 가격으로 향후 주식의 주식을 살 권리가 있습니다. '파업 가격'& # 8221; 미래에 주식을 살 수있는 가격입니다. 미래에 주식이 파업 가격보다 더 가치가 있다면, 당신은 & # 8220; 운동으로 돈을 벌 수 있습니다. 옵션과 파업 가격에 대한 주식의 주식을 구입. 예를 들어, 시작시 5,000 달러의 주식을 주당 4 달러로 부여받습니다. 5 년 후 주식은 공개되며 3 년 후에는 주당 $ 200까지 상승합니다. 옵션을 행사하여 20,000 달러를 지불하면 1,000,000 달러에 해당하는 5,000 주 주식을 살 수 있습니다. 축하해, 당신은 주식을 즉시 팔았다 고 가정 할 때 세전 이익이 980,000 달러가된다.

작지만 필요한 것이 있습니다 : 귀하가 옵션을 부여 받았을 때 그들은 기득권이 아닙니다. 즉, 가입 한 지 일주일 후에 회사를 떠날 경우 스톡 옵션을 잃게됩니다. 이것은 의미가 있습니다. 고용주가 가능한 한 많은 옵션을 모으는 등 가능한 한 많이 일자리를 잡을 수있는 인센티브가 될 것입니다. 따라서 옵션을 유지하려면 얼마나 오래 있어야합니까? 대부분의 회사에서 4 년 이상 근면합니다. 가장 일반적인 구조는 '절벽'입니다. 주식의 25 %가 가득되었을 때 1 년 후에, 나머지 주식은 4 년에 도달 할 때까지 매월 주식을 비례 배분합니다. 세부 사항은 회사마다 다릅니다. 일부 회사는 5 년 동안 옵션을 제공하고 다른 옵션은 일부 사용자에게만 적용됩니다. 모든 고용주가 절벽을 지니고있는 것은 아닙니다.

절벽은 회사를 보호하기 위해 존재합니다 & # 8211; 다른 종업원을 포함한 모든 주주들 & # 8211; 회사에 의미있는 공헌을하지 못한 개인에게 주식을 제공하지 않아도됩니다.

6 개월 후에 해고당한 사람이 선택의 여지가 없는지 여부에 관심을 가져야하는 이유는 무엇입니까? 이러한 옵션은 희석되기 때문에 & # 8221; 귀하의 회사 소유권. 각 공유는 회사의 소유권을 나타냅니다. 더 많은 주식이 존재할수록, 각각의 가치는 더 적습니다. 당신이 신생 기업에 가입하고 5,000 주를 얻을 때 총 발행 주식수는 25,000,000입니다. .02 % 소유 & # 8211; 2 개의 베이시스 포인트 & # 8211; 회사의. 회사가 5 년 동안 다른 25,000,000 개의 옵션 또는 주식을 발행하여 IPO에 IPO시 50,000,000 개의 주식이있는 경우 (일반적으로 IPO를 포함한 모금 활동의 일부로 또는 직원 고용을 위해), .01 % & # 8211; 1 백분위 수 또는 원래 비율의 절반. 당신은 50 % 희석했습니다. 이제 동일한 회사 가치에 대해 절반을합니다.

즉, 희석이 반드시 나쁜 것은 아닙니다. 이사회가 희석 거래를 승인 한 이유는 (돈을 모으고, 회사를 인수하고 스톡 옵션을 제공하는 것), 주식을 더 많이 가치있게 만들 것이라고 믿는 것입니다. 귀사가 많은 돈을 모으는 경우, 더 작은 비율을 소유 할 수도 있지만, 현금의 존재로 인해 회사는 희석과 현금 보상에 대한 보상 이상의 기업 가치를 향상시킬 수있는 전략을 실행할 수 있습니다. 주당 가격이 올라갑니다. 주어진 거래 ($ 1,000 만 올리면)는 희석성이 낮을수록 좋지만, 기존의 각 주식의 가치를 높이는 동시에 1 천만 달러를 올리는 것보다 1,500 만 달러를 늘리는 것이 더 희석적일 수 있습니다.

이것은 주식의 수보다 훨씬 더 중요한 (비록 인상적이지는 않지만) 숫자를 우리에게 가져다줍니다. 회사의 어느 부분을 소유하고 계십니까? 이것은 흔히 백분율로 측정되는데, 창업자 이외의 소수의 직원이 1 % 또는 절반의 비율로 끝나기 때문에 불행하다고 생각합니다. 그래서 당신은 종종 자극을주는 작은 분수에 대해 이야기합니다. 기본 포인트 & # 8221;에서 그것을 측정하는 것이 더 유용하다고 생각합니다. & # 8211; 퍼센트의 100 분의 1. 단위와 관계없이 이것이 중요한 숫자입니다. 왜?

예를 들어, Red Hat과 비슷한 100 억 달러 규모의 많은 노력을 기울인 후에 A 사와 B 사가 둘 다 있다고 가정 해 보겠습니다. 오래 전에 알버트는 A 사에서 일하러 갔고 B는 B 사에서 일하러 갔다. 알버트는 실망스러워서 5,000 개의 선택권 밖에 가지지 않고 각각 $ 4의 가격을 받았다. Bob은 매우 행복했습니다. & # 8211; 그는 단지 20 센트에 5 만 개의 옵션을 부여 받았다. 누가 더 좋은 거래를 했습니까? 그것은 달려있다. A 사가 25,000,000 주를 발행했고 B 사가 500,000,000 주를 발행했다. 수년간 그리고 50 % 희석 된 각각의 경우, A 회사는 50,000,000 개의 주식을 보유하고있어 각각 200 달러의 가치가 있으며 앨버트는 옵션 ($ 1 백만 가치에서 $ 20,000의 운동 비용)에서 980,000 달러의 이익을 올렸습니다. B 사의 주식수는 10 억개이기 때문에 각각 10 달러가됩니다. Bob의 옵션을 사용하면 각각 9.80 달러의 이익을 얻을 수 있으며 총 이익 490,000 달러를 얻을 수 있습니다. 그래서 Bob은 더 낮은 가격으로 더 많은 옵션을 얻었지만, 회사가 동일한 결과를 얻었을 때 더 적은 돈을 벌었습니다.

소유권 비율을 보면이 점이 분명 해집니다. 앨버트는 2의 베이시스 포인트 (0.001 %)를 가지고 있었다. 그것이 주식이 적더라도 알버트는 더 중요한 유일한 방법으로 주식을 보유했습니다.

미결제 채권은 몇 개입니까? & # 8220; 정상입니까? 어떤 수준에서는이 수치가 전적으로 임의적이지만, 많은 벤처 캐피탈 (VC) 투자 기업들은 비슷한 단계에 머무르는 경향이 있습니다. 회사가 더 많은 자금을 조달하고 직원을 더 고용함에 따라 더 많은 주식을 발행하는 경향이 있습니다. & # 8220; 정상 & # 8221; 초기 단계의 신생 기업은 2 천 5 백만 ~ 5 백만개의 주식을 보유하고 있습니다. 중간 중간 단계 (상당한 수익과 다수의 자금 조달 라운드, 전체 임원 팀을 보유한 많은 직원)는 5 천만 ~ 1 억 만주의 뛰어난 주식을 보유 할 수 있습니다. IPO 준비가 된 말기 회사는 종종 1 억개 이상의 주식을 보유하고 있습니다. 결국 실제 숫자는 중요하지 않으며 중요한 것은 보조금 크기에 비례하는 총 숫자입니다.

위의 옵션에 대해 간단히 이야기했습니다. 명심해야 할 중요한 한 가지는 옵션을 행사하면 돈이 들게된다는 것입니다. 파업 가격과 옵션의 수에 따라 꽤 많은 돈이들 것입니다. 많은 상장 기업에서 현금없는 운동을 할 수 있습니다. 또는 같은 날 판매 & # 8221; 어디에서 운동하고 하나의 거래로 판매하고 차이점을 보냅니다. 대부분의 사기업에서는 이와 동등한 조치를 취하는 간단한 방법이 없습니다. 일부 민간 기업은 공정한 시장 가치로 회사에 방금 행사 한 주식 중 일부를 처분 할 수 있습니다. 이 옵션이 제공되는지 옵션 계약서를 읽으십시오. & # 8220; 공정 시장 가치 & # 8221; 그러나 지금 당장은이 옵션을 제공하는 것이 좋지만 다른 대안이 있다면 항상 최선의 방법이라고는 말할 수 없습니다.

스톡 옵션 행사에서 고려해야 할 또 다른 중요한 사항은 세금입니다. 이에 대해서는 나중에 논의 할 것입니다.

제 의견으로 볼 때 공정한 시장 가치 & # 8221; 스타트 업 재고가 결정되면 종종 판매자를 찾기가 매우 어려워 구매자를 찾기가 쉽습니다. 즉 시장 가치에 대한 대부분의 사람들의 직관적 인 정의보다 상당히 낮은 가치를 지닌다. '공정한 시장 가치'라는 용어는 이 맥락에서 국세청에 매우 구체적인 의미가 있으며, 당신은이 기술적 의미가 주식을 판매하는 것이 좋은 가격이 될 수 없음을 인식해야합니다.

IRS가 왜 관련되어 있으며 어떻게 진행되고 있습니까? 스톡 옵션 발행은 부분적으로 내부 수익 코드의 섹션 409a에 의해 관리되며 여기에는 & nbsp; 정규화되지 않은 이연 보상 & # 8221; & # 8211; 보상 근로자는 자격있는 계획에 대한 기부금 이외의 미래 연도에 지급되는 1 년 동안 수익을 얻습니다. 같은 401 (k) 계획. 스톡 옵션은 언제 & nbsp; 보상 & # 8221; & # 8220; 유료 & # 8221;입니다. 유료 & # 8221; 옵션이 부여 될 때, 그 옵션이 행사 될 때, 옵션을 행사할 때 또는 주식을 판매 할 때? IRS가이를 ​​결정하는 데 사용하는 요인 중 하나는 파업 가격이 공정한 시장 가격과 어떻게 비교 되는가입니다. 공정한 시장 가격보다 낮은 가격으로 부여 된 옵션은 과세 대상 소득을 징벌로 처분합니다. 이건 정말 나빠; 귀하가 옵션을 행사하지 않았더라도 귀하의 옵션이 확정 될 때 세금 계산서를 원할 것입니다.

회사는 종종 옵션에 대한 파업 가격을 더 선호합니다. 이는 잠재적 인 직원들에게 옵션을 더 매력적으로 만듭니다. 그 결과는 "공정한 시장 가치"를 설정하는 사실상의 표준이었습니다. 초기 단계의 시작 옵션의 발행 목적은 투자자가 주식에 실제로 지불 한 가격의 10 %와 동일합니다 (아래 주식 클래스에 대한 토론 참조).

스타트 업 스톡 옵션의 경우, 이용 가능한 모든 자재 정보를 고려한 합리적인 평가 방법을 사용해야한다고 명시합니다. 그들이 보는 정보 유형은 자산 가치, 현금 흐름, 비교 대상의 쉽게 결정 가능한 가치, 그리고 주식의 시장성 부재에 대한 할인입니다. 가치 평가를 잘못하는 것은 엄격한 세금 벌금을 부과하지만, 평가가 독립적 인 평가에 의해 수행된다면, IRS에 의해서만 반박 될 수있는 합리성의 추정이 존재한다. 이는 그 방법이나 그 적용이 심히 비합리적이고 & # 8221; ;

대부분의 신생 기업은 공통 및 우선 주식을 모두 보유하고 있습니다. 보통주는 일반적으로 창업자와 종업원이 소유하는 주식이며 우선주는 투자자가 소유 한 주식입니다. 그래서 차이점은 무엇입니까? 세 가지 주요한 차이가 종종 있습니다 : 청산 선호, 배당금 및 소수 주주 권리와 다양한 다른 작은 차이. 이러한 의미는 무엇이며 왜 일반적으로 포함됩니까?

실무에서 가장 큰 차이점은 청산 선호도인데, 이는 일반적으로 회사 매각으로 얻은 수익금 중 가장 먼저 발생하는 것이 투자자가 돈을 돌려 받는다는 것을 의미합니다. 설립자 / 직원은 투자자가 돈을 벌 때만 돈을 벌 수 있습니다. 일부 금융 거래에서 투자자는 다른 사람이 돈을 받기 전에 2 배 또는 3 배 수익을 얻습니다. 개인적으로 나는 그것들을 피하려고 노력하지만, 투자자들이 더 적은 주식을 얻기 위해 기꺼이 거래를 할 수있게 만들 수 있습니다. 그래서 어떤 경우에는 그들은 이해할 수 있습니다. 투자자들은 종종 투자에 대한 배당금 (이자와 유사)을 요구하며, 보통 특정 상황에서 회사를 팔기 위해 투자자의 동의를 요구하는 조항이 있습니다.

종업원은 일반적으로 배당이나 청산 선호가없는 보통주에 대한 옵션을 얻습니다. 따라서 주식은 투자자가 구매하는 우선주만큼 가치가 없다.

그것은 물론, 큰 질문입니다. & # 8220; 공정한 시장 가치 & # 8221; 구매자를 찾을 수 있다고 합리적으로 생각하는 가격과 일치하지 않는 경우 옵션의 실제 가치를 추정하는 방법에 대해 어떻게 생각하십니까?

귀사가 최근에 돈을 모으는 경우, 우선주에 대해 투자자가 지불 한 가격은 흥미로운 기준이 될 수 있습니다. 내 경험에 따르면 보통주에 대한 시장 가격 (공평한 시장 가격은 아니지만 VC가 지불하는 금액)은 종종 투자자가 우선주에 대해 지불하는 가격의 50 %에서 80 % 사이입니다. 회사가 자신의 선호도로부터 이익을 얻을 정도로 충분히 낮은 가격으로 판매 될 가능성이 높을수록 우선주의 가치와 보통주의 차이가 커집니다.

또 다른 사실은 대부분의 사람들은 벤처 캐피탈이 지불하는 가격에 우선 주식을 살 기회가 없다는 것입니다. 매우 정교한 많은 투자자들이 벤처 캐피탈이 연간 1 ~ 2 %의 관리 수수료와 25-30 %의 이익을 취하는 최상위 VC 펀드에 투자 할 수있는 기회를 갖게되어 기쁘게 생각합니다. 모두 말하자면, 그들은 주식을 직접 사들인 순수익의 약 60 %를 얻는다. 따라서 VC가 보통주를 우선주 가격의 70 %로 구입하면 그 보통주의 가치의 60 % 정도를받는 연금 기금이나 대학 기부금에서 나온 돈이됩니다. 따라서 현명한 투자자는 VC가 선호하는 가격에 대해 간접적으로 보통주를 구매합니다.

최근 라운드가 없었 으면 주가를 평가하는 것이 더 어렵습니다. 공정한 시장 가치는 가장 가까운 기준점 일지 모르지만 합리적 투자자가 귀하의 주식에 대해 지불 할 수있는 금액보다 30-60 % (그리고 때때로 더 많음)의 사례를 보았습니다. 이것이 유일한 것이라면 시장 가치가 시장의 공정한 가치의 2 배에 가깝다고 추측 할 수 있습니다. 그러나이 격차는 IPO에 가까워 질수록 줄어들 것입니다.

만료 및 해지.

선택권은 전형적으로 10 년 후에 만료되고, 그 때 그들은 운동 할 필요가 있거나 쓸모 없게된다. 옵션은 일반적으로 직장을 떠난 후 90 일 후에 종료됩니다. 그들이 기득권이 있다고하더라도, 그 시점에서 그것을 행사하거나 잃을 필요가 있습니다. 때로는 이것이 협상 가능하지만 매우 희귀합니다. & # 8211; 이 사실을 협상 할 수 있다는 것에는 관심이 없다.

해고 후 90 일 이내에 운동해야한다는 요구 사항은 재정적 및 직업 계획 수립시 고려해야 할 매우 중요한 요소입니다. 조심하지 않으면 스톡 옵션에 갇힐 수 있습니다. 나는 이것을 아래에서 논의 할 것이다.

때로는 주식 옵션에 & # 8220; 가속도 & # 8221; 특정 사건이 발생할 때 조기에 확정되는 언어. 가장 자주 통제권이 변경됩니다. 이것은 고위 임원이 계급 및 종업원보다 훨씬 더 자주 이러한 규정을 갖고있는 비대칭 영역입니다. 가속의 세 가지 주요 유형이 있습니다 : 제어 변경 가속, 종료 가속 및 이중 트리거 & # 8221; 귀하의 가득 조속을 가속화하기 위해 통제 변경과 해고가 필요합니다. 속진은 가득 채워질 수 있으며 (미확인 된 모든 옵션) 또는 부분적입니다 (예 : 추가로 1 년 및 가득되지 않은 주식의 50 %).

일반적으로 가속화 언어는 두 가지 특정한 경우에 의미가 있다고 생각하지만 대부분의 경우 다른 경우에는 의미가 없습니다. 첫째, 임원이 회사를 매각하는 데 많은 돈을 쏟을 경우 적절한 인센티브를 제공합니다. 두 번째 임원이 a) 회사가 매각 될 때 중복 될 가능성이 있고 b) 임원이 지불하고 지불해야하는 개인적 재정적 처벌의 일부를 제거 할 수있는 경우 매각에 매우 관여 할 수있는 역할을 수행 할 때 그 (것)들이 그들의 일을하기에 집중하는 것이 더 쉽다. 이 두 번째 경우에서는 부분 가속, 이중 트리거가 공평하다고 생각합니다. 첫 번째 경우에는 단일 가속도를 요구할 수 있습니다.

다른 대부분의 경우, 저는 임원이 다른 사람이 어떻게 돈을 받는지 언제 지불해야하는지 생각합니다. 일부 경영진은 해고에 대한 가속화가 중요하다고 생각합니다. 개인적으로 나는 & nbsp; & # 8211; 나는 성공과 잠시 동안 머물러있는 경우에 우호적 인 거래를하는 것에 대한 나의 협상에 초점을 맞추고있다.

얼마나 많은 스톡 옵션을 얻는지는 시장에 의해 크게 결정되며 위치에 따라 조금씩 다릅니다. 이것은 정보를 얻는 데 어려운 영역이며, 내가 말하는 것은 논란의 여지가 있지만, 오늘날 시장이 존재한다고 믿는 것처럼 시장을 설명하기 위해 최선을 다할 것입니다. 이것은 2 명의 벤처 기업과 1 개의 대기업에 대한 경험을 바탕으로 총 옵션 수천 개를 검토하고 벤처 캐피털 (VCs) 및 다른 임원들과 이야기하고 보상 조사를 검토하는 것입니다.

첫째, 교부금 규모를 어떻게 생각하는지에 대해 이야기 한 다음, 각 직책별로 구체적인 지침을 제시합니다.

교부금 규모를 생각하는 가장 합리적인 방법은 달러 가치에 의한 것이라고 강력히 믿습니다. 위에서 언급했듯이 주식의 수는 의미가 없습니다. 회사의 비율이 높을수록 단계에 따라 엄청나게 달라 지므로 폭넓게 적용 할 수있는 조언을하기가 어렵습니다. Google 또는 Oracle의 1 기점 (.01 %)은 고위 간부에게는 큰 보조금이지만 동시에 1 기점 원시 시리즈 - A 시작시 엔트리 레벨 직원을위한 작은 보조금입니다. 그것은 pre-IPO 시동에서 mid-level 직원을위한 공정한 교부금일지도 모르다. 달러 가치는이 모든 것을 설명하는 데 도움이됩니다.

일반적으로 이러한 목적으로 나는 409a의 공정한 시장 가치를 사용하지 않을 것입니다. 나는 a) 가장 최근의 라운드에서의 가치를 하나 또는 b) 최근에 라운드가 없었다면 회사가 오늘 돈을 모을 수 있다고 생각하는 가격을 사용할 것입니다.

그 때 내가 바라는 것은 당신이 매년 부여하는 주식의 가치와 주식이 투자자가 원하는 바를 수행한다면 가치가있는 금액입니다. & # 8211; 값이 5-10 배 증가합니다. 이것은 보장 된 결과도 아니며, 환상적인 환상도 아닙니다. 이 금액은 무엇입니까? 이것은 직업 수준에 따라 다릅니다 :

엔트리 레벨 : 연간 가득액이 $ 500- $ 2500의 작은 연간 보너스에 필적 할 것으로 예상하십시오. 회사가 차를 사기에 충분하다면 총 가치를 기대하십시오. 아마도 25-50k 달러입니다.

숙련 된 직원 : 대부분의 숙련 된 직원이이 범위에 속합니다. 회사가 실리콘 밸리 하우스에서 계약금을 지불하기에 충분하거나 대학을 통해 아이를 입양하기에 충분하다면 연간 가득액이 연례 보너스 ($ 2500- $ 10k)에 상응 할 것으로 예상하고, 대략 $ 100-200k 정도.

핵심 관리 : 이사 진 수준의 고용과 소수의 고위 개인 기여자가 일반적으로이 범위에 속합니다. 회사가 성장함에 따라 중요한 초기 조기 고용인이 종종이 범위에 도달합니다. 회사가 실리콘 밸리 모기지 (약 500 ~ 1 백만 달러)를 갚는 데 충분하다면 연간 보너스 금액이 큰 보너스와 같을 것으로 예상합니다.

경영진 : VP, SVP 및 CxO (CEO 제외). 연간 가득액이 귀하의 임금 중 상당 부분, 40-100 만 달러 이상일 것으로 예상하고 회사가 1 백만 달러 이상이 될 경우 그 가치를 기대하십시오.

멀리서 이것을 읽고 실리콘 계곡 재물을 꿈꾸는 사람들에게는 실망스러운 소리가 될 수 있습니다. 그러나 대부분의 사람들은 40 년 경력의 기술 분야에서 약 10 명의 직업을 갖게 될 것임을 기억하십시오. 저 경력의 과정에서, 연공 서열의 증가에 따른 4 번의 성공 (절반 이하)은 학생 대출을 상환하고, 학자금을 지불하고, 대학에 다니고, 결국 모기지를 갚을 것입니다. 급여를받는다고 생각할 때 나쁘지 않습니다.

얼마나 많은 주식이 현저하게 희석되고 & # 8220; 완전히 희석 되 었는지를 물어야합니다. 고용주는이 질문에 기꺼이 대답해야합니다. I would place no value on the stock options of an employer who would not answer this clearly and unambiguously. “Fully diluted” means not just how many shares are issued today, but how many shares would be outstanding if all shares that have been authorized are issued. This includes employee stock options that have been granted as well shares that have been reserved for issuance to new employees (a stock “pool”; it is normal to set aside a pool with fundraising so that investors can know how many additional shares they should expect to have issued), and other things like warrants that might have been issued in connection with loans.

You should ask how much money the company has in the bank, how fast it is burning cash, and the next time they expect to fundraise. This will influence both how much dilution you should expect and your assessment of the risk of joining the company. Don’t expect to get as precise an answer to this question as the previous one, but in most cases it is reasonable for employees to have a general indication of the company’s cash situation.

You should ask what the strike price has been for recent grants. Nobody will be able to tell you the strike price for a future grant because that is based on the fair market value at the time of the grant (after you start and when the board approves it); I had a friend join a hot gaming company and the strike price increased 3x from the time he accepted the offer to the time he started. Changes are common, though 3x is somewhat unusual.

You should ask if they have a notion of how the company would be valued today, but you might not get an answer. There are three reasons you might not get an answer: one, the company may know a valuation from a very recent round but not be willing to disclose it; two the company may honestly not know what a fair valuation would be; three, they may have some idea but be uncomfortable sharing it for a variety of legitimate reasons. Unless you are joining in a senior executive role where you’ll be involved in fundraising discussions, there’s a good chance you won’t get this question answered, but it can’t hurt to ask.

If you can get a sense of valuation for the company, you can use that to assess the value of your stock options as I described above. If you can’t, I’d use twice the most recent “fair market value” as a reasonable estimate of a current market price when applying my metrics above.

One feature some stock plans offer is early exercise. With early exercise, you can exercise options before they are vested. The downside of this is that it costs money to exercise them, and there may be tax due upon exercise. The upside is that if the company does well, you may pay far less taxes. Further, you can avoid a situation where you can’t leave your job because you can’t afford the tax bill associated with exercising your stock options (see below where I talk about being trapped by your stock options).

If you do early exercise, you should carefully evaluate the tax consequences. By default, the IRS will consider you to have earned taxable income on the difference between the fair market value and the strike price as the stock vests. This can be disastrous if the stock does very well. However, there is an option (an “83b election” in IRS parlance) where you can choose to pre-pay all taxes based on the exercise up front. In this case the taxes are calculated immediately, and they are based on the difference between the fair market value and the strike price at the time of exercise. If, for example, you exercise immediately after the stock is granted, that difference is probably zero and, provided you file the paperwork properly, no tax is due until you sell some of the shares. Be warned that the IRS is unforgiving about this paperwork. You have 30 days from when you exercise your options to file the paperwork, and the IRS is very clear that no exceptions are granted under any circumstances.

I am a fan of early exercise programs, but be warned: doing early exercise and not making an 83b election can create a financial train wreck. If you do this and you are in tax debt for the rest of your life because of your company’s transient success, don’t come crying to me.

What if you leave? The company has the right, but not the obligation, to buy back unvested shares at the price you paid for them. This is fair; the unvested shares weren’t really “yours” until you completed enough service for them to vest, and you should be thankful for having the opportunity to exercise early and potentially pay less taxes.

Taxes on stock options are complex. There are two different types of stock options, Incentive Stock Options (ISOs) and Non-Qualified Stock Options which are treated differently for stock purposes. There are three times taxes may be due (at vesting, at exercise, and at sale). This is compounded by early exercise and potential 83b election as I discussed above.

This section needs a disclaimer: I am not an attorney or a tax advisor. I will try to summarize the main points here but this is really an area where it pays to get professional advice that takes your specific situation into account. I will not be liable for more than what you paid for this advice, which is zero.

For the purposes of this discussion, I will assume that the options are granted at a strike price no lower than the fair market value and, per my discussion on early exercise, I’ll also assume that if you early exercise you made an 83b election so no taxes are due upon vesting and I can focus on taxes due on exercise and on sale. I’ll begin with NSOs.

NSO gains on exercise are taxed as ordinary income. For example, if you exercise options at a strike price of $10 per share and the stock is worth $50 per share at the time of exercise, you owe income taxes on $40 per share. When you sell the shares, you owe capital gains (short or long term depending on your holding period) on the difference between the value of the shares at exercise and when you sell them. Some people see a great benefit in exercising and holding to pay long term capital gains on a large portion of the appreciation. Be warned, many fortunes were lost doing this.

What can go wrong? Say you have 20,000 stock options at $5 per share in a stock which is now worth $100 per share. 축하해! But, in an attempt to minimize taxes, you exercise and hold. You wipe out your savings to write a check for $100,000 to exercise your options. Next April, you will have a tax bill for an extra $1.9 million in income; at today’s tax rates that will be $665,000 for the IRS, plus something for your state. Not to worry though; it’s February and the taxes aren’t due until next April; you can hold the stock for 14 months, sell in April in time to pay your taxes, and make capital gains on any additional appreciation. If the stock goes from $100 to $200 per share, you will make another $2 million and you’ll only owe $300,ooo in long term capital gains, versus $700,000 in income taxes. You’ve just saved $400,000 in taxes using your buy-and-hold approach.

But what if the stock goes to $20 per share? Well, in the next year you have a $1.6 million capital loss. You can offset $3,000 of that against your next years income tax and carry forward enough to keep doing that for quite a while – unless you plan to live more than 533 years, for the rest of your life. But how do you pay your tax bill? You owe $665,000 to the IRS and your stock is only worth $400,000. You’ve already drained your savings just to exercise the shares whose value is now less than the taxes you owe. Congratulations, your stock has now lost you $365,000 out of pocket which you don’t have, despite having appreciated 4x from your strike price.

How about ISOs? The situation is a little different, but danger still lurks. Unfortunately, ISOs can tempt you in to these types of situations if you’re not careful. In the best case, ISOs are tax free on exercise and taxed as capital gains on sale. However, that best case is very difficult to actually achieve. 왜? Because while ISO exercise is free of ordinary income tax, the difference between the ISO strike price and value at exercise is treated as a “tax preference” and taxable under AMT. In real life, you will likely owe 28% on the difference between strike price and the value when you exercise. Further, any shares which you sell before you have reached 2 years from grant and 1 year from exercise are “disqualified” and treated as NSOs retroactively. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, AMT credits, and having one tax basis in the shares for AMT purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illiquidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illiquid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of liquid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illiquid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of AMT to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illiquid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re liquid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.

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It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.

Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.

What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)

Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.

What happens if the company is bought before I was granted my options?

In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.

I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?

Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.

I worked there for 6months part time and another 6months full-time.

Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.

I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.

아야. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?

I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?

While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.

If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.

In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.

If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.

What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.

You’re thinking the same as I do.

Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.

I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.

My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!

I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.

This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.

My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.

What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.

Possible I suppose, but.

Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.

A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.

Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.

The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.

Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.

Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.

well written, and easy to understand…thanks very much.

Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?

Unfortunately for the subject of your story, probably not.

Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.

Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.

Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.

How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?

Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (

6 months is normal) post-IPO.

It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.

Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.

By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.

What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?

Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.

Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. 다시 한 번 감사드립니다!

Great summary Max, i found it very useful.

wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.

Excellent…very well explained. Thanks Max.

훌륭한 기사! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂

Sorry for the delay in getting back to you.

Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.

Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.

If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.

One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.

If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.

I hope this helps,

Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!

Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. 감사!

지연 돼서 죄송합니다. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. 당신의 결정에 행운을 빈다.

Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?

The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.

Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?

지연 돼서 죄송합니다. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.

Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.

Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.

Thanks for the help! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?

Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.

Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.

Max thank you for the terrific article.

Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?

Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?

좋은 질문입니다. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:

& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)

& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.

& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.

I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.

One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.

Options grants almost always have to be approved by the board.

Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.

Thanks again Max, very helpful.

i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.

I’d look at it 2 ways:

1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?

2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?

the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.

this is my first time working for a startup so i am not very clear..

I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?

we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..

does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?

we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?

can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?

Thank you soo much.

지연 돼서 죄송합니다. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).

The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂

How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?

I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.

Terrific article thank you !

With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.

Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.

One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.

I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??

Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.

Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.

I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?

Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.

How would you explain this scenario?

Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.

It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.

Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?

“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”

As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?

Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.

On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?

Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?

Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.

Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… is that correct? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. 이게 말이 돼?

그것은 달려있다. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.

Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?

My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.

Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? 감사!

I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.

Hi Max – 훌륭한 기사! 고맙습니다. 나는 질문이있다. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.

Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.

Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Startup Stock Options Explained.

Category: Business.

1. Understanding Your Stock Options The CES Group at Morgan Stanley © 2013 Morgan Stanley Smith Barney LLC. 회원 SIPC. Yesware Presentation Series July 17th, 2014 2. Agenda • Stock Ownership • Basics of Stock Options • Types of Stock Options • Exercise Methods Provided by Plans • Exercise Decisions 3. 2 THE CES GROUP 1650 Market Street, Floor 42 Philadelphia, PA 19103 (215) 963-3853 • Jacob Guzman, Corporate Client Group Director, Vice President Morgan Stanley • Robert Biggs, Executive Financial Services Director, Vice President Morgan Stanley • David Charton, Financial Advisor, Portfolio Manager Morgan Stanley Presenter Information 4. Basics of Stock Options 5. 4 • Exercise – The purchase of shares underlying an option. • Fair Market Value / Market Place / Current Trading Price – For tax and accounting purposes, the value of a share of stock on any given date. In a public company, fair market value is determined with reference to the price posted on the applicable stock market. • Grant – The act of awarding stock options by a company to its employees. • Grant Price / Exercise Price – The purchase price per share as set forth in your stock option agreement or option grant document. • Grant Expiration Date – A date, predetermined by the company, on which your option grant will expire and the option can no longer be exercised. – Acceleration of the expiration of your grant may occur upon certain events, like your termination from the company. Please consult your grant agreement or plan documents for specific details. Glossary of Terms for Stock Options 6. 5 • Option Shares – The specific number of shares granted in relation to the option. • Important Note: an option is a right to buy shares; it is not a share of stock. • Share of Stock – Represents ownership in a company. – Trades on an exchange. • Stock Options – The right, or option, to purchase company stock for a specified period of time at a specified price (grant / strike / exercise price). • Vesting Schedule – Time at which portions of the option grant become available for exercise. Vesting schedules may be staggered with a portion of the grant vesting over a given time frame (e. g., 25% vests each year from grant date) or all the options can vest at once (e. g., 100% vests one year from grant date). Only when an option has “vested” is it available for exercise. Glossary of Terms for Stock Options (cont’d) 7. 6 3-Year Cliff Vesting Schedule Year 3 All 450 shares are vested / exercisable Grant date For illustrative purposes only. 450 stock option grant, 100% vesting after three years 8. 7 4-Year Graded Vesting Schedule For illustrative purposes only. 100 stock option grant, 25% vesting each year 25 shares are vested / exercisable Year 1 Year 2 Year 3 Year 4 25 more shares are vested / exercisable 25 more shares are vested / exercisable 25 more shares are vested / exercisable Grant date 9. 8 Grant Price vs. Current Trading Price For illustrative purposes only. Current trading price at time of exercise Stock Price Grant Price (FMV on grant date, price that shares are exercised at) $6 spread at exercise before any taxes, commissions and applicable fees $25 $19 10. 9 Grant Price vs. Current Trading Price For illustrative purposes only. Option has no positive spread (“under water”) $15 $19 $4 Decline from Grant PriceGrant Price (FMV on grant date, price that shares are exercised at) Exercise will not be allowed since the option is “under water” Stock Price 11. 10 In the Money or Out of the Money? 설명의 목적으로 만 사용됩니다. • Intrinsic value is the difference between exercise or strike price of an option and the market value of your company’s common stock Example: 100 shares with a grant price of $10 per share $10 Grant price $5 intrinsic value ⇒ options are $500 “in the money” $5 trading price at a future date $0 intrinsic value ⇒ options are “out of the money” or “underwater” $15 trading price at a future date $10 Grant price 12. Types of Stock Options 13. 12 • The difference between the strike price and the market value (“spread”) is taxed as ordinary income at the time of exercise. • Appreciation on stock held after exercise is taxed as a capital gain. – Stock sold in 12 months or less from exercise date is short-term capital gain or capital loss. – Stock sold more than 12 months after exercise date is long-term capital gain or capital loss. – Cost basis is stock price at time of exercise. Non-qualified Stock Options (NQSOs) 14. 13 • Can only be granted to employees of a company. • Tax withholding on the gain is not required at the time of exercise, although may be owed at year-end. • Spread at exercise may be subject to Alternative Minimum Tax (AMT).* • Long-term capital gain treatment (or capital loss) on stock sale if the holding period is met: – Holding period is 2 years from grant and one year from exercise. – Tax treatment changes when ISO stock is not held for required period (spread is reported as ordinary income) resulting in a disqualifying disposition. – Cost basis is equal to grant price. *Morgan Stanley Smith Barney LLC and its affiliates do not provide tax or legal advice. To the extent that this material or any attachment concerns tax matters, it is not intended to be used and cannot be used by a taxpayer for the purpose of avoiding penalties that may be imposed by law. Any such taxpayer should seek advice based on the taxpayer’s particular circumstances from an independent tax advisor. Incentive Stock Options (ISOs) 15. 14 • Required holding period is 2 years from grant, and one year from exercise. • When stock is sold before the end of the holding period: – Capital gain is converted to taxable compensation. – Alternative Minimum Tax (AMT)* is eliminated for shares sold in same calendar year as exercise. *Morgan Stanley Smith Barney LLC and its affiliates do not provide tax or legal advice. To the extent that this material or any attachment concerns tax matters, it is not intended to be used and cannot be used by a taxpayer for the purpose of avoiding penalties that may be imposed by law. Any such taxpayer should seek advice based on the taxpayer’s particular circumstances from an independent tax advisor. Disqualifying Disposition for ISOs 16. 15 • For ISOs, the spread at exercise may be subject to AMT.* • For individuals who have utilized specific tax deductions and expenses in excess of certain stated limits. • Compare regular income tax with AMT* calculation, and pay the higher of the two tax liabilities. *Morgan Stanley Smith Barney LLC and its affiliates do not provide tax or legal advice. To the extent that this material or any attachment concerns tax matters, it is not intended to be used and cannot be used by a taxpayer for the purpose of avoiding penalties that may be imposed by law. Any such taxpayer should seek advice based on the taxpayer’s particular circumstances from an independent tax advisor. Alternative Minimum Tax 17. 16 • An ISO grant’s fair market value within the calendar year that it becomes exercisable cannot exceed $100,000. • Any ISO grant(s) that exceed the $100,000 limit are considered NQSOs (non - qualified stock options) and are subject to taxation at exercise. The split occurs at the time of the option(s) are granted; not at the time the participant exercises the option(s). • The ISO grant value is determined by multiplying grant price by the number of vested options. $100,000 Limit on ISOs 18. 17 Example of ISO Limit Employee A • Receives 12,000 ISOs with a grant price of $20. • 3,000 options vest in first year. • 3,000 x $20 = $60,000. • Within the $100,000 limit. Employee B • Receives 12,000 ISOs with a grant price of $20. • 3,000 options vest in first year. • 3,000 x $20 = $60,000. • Receive another grant: – 12,000 ISOs received with a grant price of $15. – 3,000 x $15 = $45,000 vested. • $60,000 + $45,000 = $105,000 vested in same year. • X number of shares from the second grant (equal to $5,000) treated as NQSOs. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 19. 18 Tax Treatment for ISOs vs. NQSOs Spread at Exercise Stock Appreciation Incentive Stock Options May be subject to Alternative Minimum Tax (Qualifying Disposition) Capital Gain Cost basis = Grant Price Disqualifying Disposition – ISOs Taxable compensation, taxes paid with estimated tax payments or with income tax return Short - or long-term capital gain, (early stock sale) depending on holding period Non-qualified Stock Options Payroll tax withholdings, ordinary income Short or long-term capital gain depending on holding period, Cost basis = fair market value at exercise Morgan Stanley Smith Barney LLC and its affiliates do not provide tax or legal advice. To the extent that this material or any attachment concerns tax matters, it is not intended to be used and cannot be used by a taxpayer for the purpose of avoiding penalties that may be imposed by law. Any such taxpayer should seek advice based on the taxpayer’s particular circumstances from an independent tax advisor. 20. Exercise Methods Provided by Plan 21. 20 Hypothetical Example: Exercise and Hold (NQSOs) Exercise and Hold • Pay out of pocket: grant price (option cost) + taxes and any applicable fees. • Receive the stock and hold as an investment. 1 Does not include transaction fees. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 100 Share Exercise – Sample Market Price = $25.00 Exercise and Hold (1) ($) Fair Market Value at Exercise ( $25.00 per share) 2,500 Option Cost ( $19.00 per share) 1,900 Spread at Exercise ( $6.00 per share) 600 Total Taxes (for example – Federal, State, Local, Employee) (231.90) Amount due from participant (option cost $1900 + taxes 231.90) (2,131.90) 100 shares x the current market price of $25.00 2,500 Cost Basis on Held Shares = $25 22. 21 Hypothetical Example: Exercise and Hold (ISOs) 1 Does not include transaction fees. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 100 Share Exercise Exercise and Hold (1) ($) Fair Market Value at Exercise ( $25.00 per share) 2,500 Option Cost ( $19.00 per share) 1,900 Spread at Exercise ( $6.00 per share) 600 Total Taxes (for example – Federal, State, Local, Employee) (0) Amount due from participant (option cost $19 x 100 Shares) (1,900) 100 shares x the current market price of $25.00 2,500 Cost Basis on Held Shares = $19 23. 22 • Exercising your options and selling enough shares of resulting stock to cover the cost of the option exercise, plus taxes, commissions and applicable fees. • A form of cashless exercise. • Receive the balance of stock as an investment to hold. • Cost basis on held shares = current trading price of the stock at the time of exercise for NQSO. Exercise and Sell to Cover 24. 23 Hypothetical Example: Exercise and Sell to Cover (NQSOs) 1 Does not include transaction fees. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 100 Share Exercise Exercise and Sell to Cover (1) ($) Market Value at Stock Sale 2,500 Option Cost 1,900 Spread at Exercise 600 Total Taxes (231.90) Options Cost + Taxes ($1900 + 231.90) (2,131.90) Shares Sold to Cover Option Cost +Taxes ($2,131.90 / $25) 86 Cash Left Over 18.10 Shares Deposited to Your Account 14 shares valued at $350.00 Cost Basis on Remaining Shares = $25 25. 24 Hypothetical Example: Exercise and Sell to Cover (ISOs) 1 Does not include transaction fees. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 100 Share Exercise Exercise and Sell to Cover (1) ($) Value at Stock Sale (Fair Market Value = $25) 2,500 Option Cost 1,900 Spread at Exercise 600 Federal Income Tax 0 State / Local Tax 0 Total Taxes 0 Shares Sold to Cover (Option Cost / $25) 76 Cash Left Over 0 Shares Deposited to Your Account 24 shares valued at $600.00 26. 25 • Form of “cashless exercise” or “same-day sale.” • Simultaneously exercise option and sell stock proceeds. • Receive a cash payment for the difference between the option price and the price at which the stock was sold, less taxes, commissions and applicable fees. Exercise and Sell All 27. 26 Hypothetical Example: Exercise and Sell All (NQSOs) 1 Does not include transaction fees. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 100 Share Exercise Exercise and Sell (1) ($) Market Value at Stock Sale ($25 x 100 Shares) 2,500 Option Cost ($19 x 100 shares) 1,900 Spread at Exercise ($6 x 100 Shares) 600 Federal Withholding 28% (168.00) State / Local Tax 3% (18.00) Social Security Tax 6.2% (37.20) Medicare Tax 1.45% (8.70) Total Taxes (231.90) Net Proceeds ($600 – $231.90) 368.10 28. 27 Hypothetical Example: Exercise and Sell All (ISOs) 1 Does not include transaction fees. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 100 Share Exercise Exercise and Sell (1) ($) Market Value at Stock Sale ($25 x 100 Shares) 2,500 Option Cost ($19 x 100 shares) 1,900 Spread at Exercise ($6 x 100 Shares) 600 Federal Income Tax 28% (168) State / Local Tax 3% (18) Total Taxes (186) Net Proceeds 414 (600 – 186) Remaining Shares 0 29. 28 • This is a branch-handled transaction where you use shares of company stock you already own to pay for the exercise of options. • Additional shares received = spread at exercise. • Market value of additional shares becomes taxable compensation; Example: 24 additional shares with a current trading price of $25 per share = taxable compensation of $600. Stock Swap Exercise Example: 100 options, grant price $19, Market value $25 Turn over 76 owned shares to exercise 100 options, Receive 100 shares of stock: 24 additional shares 76 shares 100 shares For illustrative purposes only. 30. Exercise Decisions 31. 30 • Do you believe the stock price will give you favorable returns? • What are your tax issues? • What are the specifics of your plan? • What is your funding situation? Are you able to pay the option costs out of pocket? • Are you comfortable carrying the market risk that comes with owning stock? Various Issues in Exercising Options Note: Morgan Stanley can not advise you on whether or not to exercise your stock options. 32. 31 • Market Order: An order to buy or sell a specified number of shares at a price close to the current market price. – Executed at whatever price is available when your order reaches trading floor. – Generally, the order is guaranteed to be filled. • Limit Order: An order to sell a stated amount of shares at a specific price. – Exercise will not occur if stock does not reach limit price. – Limit orders will be good until cancelled (GTC) and will expire one year from the order entry date. – A cancellation of an existing order can be requested by participant or can occur due to the Company’s Plan Rules or because the GTC order has expired. Market Order or Limit Order? 33. 32 • You will receive the information necessary to access your plan account information online. • You will receive either: – A ‘BAMail,’ a Benefit Access containing a personal URL. This URL links you to the site to customize your User Name and Password. OR – A hard copy Internet welcome letter that contains your temporary User Name and Trading PIN. You will receive separate a mailing 2 days later with your temporary Internet Password. Use your temporary User Name and Password to log onto benefitaccess – Once you login using your temporary credentials, you can customize your User Name and Password. Internet Activation 34. 33 benefitaccess • View account information in various ways. • Model transactions: – Determine Your Proceeds. – Determine How Many Options to Exercise. – Determine the Cost of Holding Shares. – Holding Shares with No Cash Outlay. • Execute trades in real-time (Market Orders or Limit Orders)/Exercise & Sell to Cover Orders. • Access online tutorials and trading simulators. 설명의 목적으로 만 사용됩니다. 35. 34 • Available Monday through Friday, 22 hours a day. – System closed for maintenance for 2 hours anytime between 10:00 p. m. and 2:00 a. m. ET. • Access real time quotes during market hours. • Place a real-time market or limit order. – Market Order: Buy or sell a specified number of shares at a price close to the current market price. – Limit Order: Sell a stated amount of shares at a specific price. • Review recent transactions. • Customize your IVR trading PIN. Interactive Voice Response (IVR) 36. 35 • Service Professionals are available Monday through Friday, 8:00 a. m.–8:00 p. m. ET on market trading days. • Access through the Interactive Voice Response. • You must speak to a Service Professional if you: – Wish to transact an Exercise and Hold. – Do not know your IVR trading PIN. – Do not use the Internet and you have special proceeds instructions (wire, overnight delivery). – Do not have a touch tone phone. Contact Center – Service Professionals 37. 36 • Call 1-800-367-4777 for Morgan Stanley’s Interactive Voice Response System to obtain a stock quote during market hours as well and enter either a market sell order or a limit sell order. – Automated response available 24 hours. – Service Professionals (SPs) are available from 8:00 a. m. – 8:00 p. m. ET, Monday through Friday. – After market hours, you will receive last trading price. • To speak with a Service Professional for other orders or questions. • For questions on accessing the Internet or exercising online, call the Benefit Access help desk at 888-873-1194 or 801-617-7414, available from 8:00 a. m. – 8:00 p. m. ET, Monday through Friday. Help Numbers 38. 37 © 2013 Morgan Stanley Smith Barney LLC. 회원 SIPC. CRC 677993 (06/13) Tax laws are complex and subject to change. Morgan Stanley Smith Barney LLC (“Morgan Stanley”), and its affiliates and Financial Advisors do not provide tax or legal advice and are not “fiduciaries” (under ERISA, the Internal Revenue Code or otherwise) with respect to the services or activities described herein except as otherwise agreed to in writing by Morgan Stanley. This material was not intended or written to be used for the purpose of avoiding tax penalties that may be imposed on the taxpayer. Individuals are urged to consult their tax or legal advisors before establishing a retirement plan or to understand the tax, ERISA and related consequences of any investments made under such plan. Please note that the information contained herein is not investment advice or an offer to sell securities, but merely a general overview of how your stock options work. Morgan Stanley does not make any recommendations as to whether and when you should exercise your stock options or sell the shares you acquire upon exercise of your option. We suggest that you consult with your own tax or investment advisor about these matters, as well as the personal tax consequences of your stock option grant and the sale of your shares.

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